Crète
Fin de la campagne de Crète. Le croiseur britannique Calcutta est coulé par la Luftwaffe au cours des opérations d'évacuation du corps expéditionnaire. Les pertes britanniques s'élèvent à environ 18.600 hommes, dont 17 000 ont été fait prisonniers (dont 2 000 marins). Les soldats britanniques qui n'ont pu être évacués se rendent (5 000 d'entre eux sont capturés ce jour-là à Retimo et à Sfakia) ou rejoignent la guérilla grecque dans les montagnes, 600 réussiront à quitter l'île par la suite. Les Britanniques ont perdu en tout 3 croiseurs et 6 destroyers ; 2 cuirassés, un porte-avions ainsi que des croiseurs et des destroyers ont été endommagés. De leur côté, les Allemands ont perdu environ 7 000 soldats, dont un grand nombre ont été tués. Hitler décide que de telles opérations aéroportées à grande échelle ne devraient pas être répétées bien que le résultat ait été un brillant succès.

Iraq
L'émir Abdul Illah, oncle du roi Fayçal et régent du royaume rentre au pays.

Grande-Bretagne
Le maréchal de l'air Tedder prend la tête des forces de la RAF au Moyen-Orient.

Annonce de la préparation de mesures de rationnement pour le textile et l'habillement.

Libye
La majorité des unités de la 15e division blindée allemande a rejoint les forces de Rommel à la frontière égyptienne.

Atlantique
Quatre bateaux de gardes-côtes américains commencent à patrouiller au sud des côtes du Groenland.

Tunisie
Le gouvernement de Vichy France permet aux forces de l'Axe d'utiliser le port tunisien de Bizerte pour les ravitaillements autres que militaires destinés à leurs troupes d'Afrique du Nord.

Iraq
Les troupes britanniques entrent dans Mossoul, où elles font prisonniers quelques aviateurs allemands.

Pays-Bas
Décès de Guillaume II, à Doorn, aux Pays-Bas, à l'âge de 82 ans.

Iraq
Formation d'un nouveau gouvernement irakien sous la protection des Britanniques.

Les troupes britanniques prennent le contrôle des différents lieux stratégiques d'Irak. Des détachements se tiennent prêts à intervenir en Syrie.

Chine
A la suite d'un raid aérien japonais sur Chungking, 700 Chinois meurent par suffocation, ensevelis dans un abri.

États-Unis
Introduction au Congrès de la loi budgétaire pour 1942, prévoyant d'affecter environ 10,4 milliards de dollars à l'armée.

Méditerranée
Le sous-marin britannique Taku coule trois bateaux italiens au large des côtes libyennes.

Éthiopie
Les troupes britanniques traversent l'Omo, capturant 2000 soldats italiens ainsi que 14 canons.

États-Unis
Dépôt d'un projet de loi visant à autoriser la réquisition par le gouvernement des navires de commerce étrangers immobilisés dans les ports américains.

Méditerranée
Les porte-avions Ark Royal et Furious transportent encore un chargement d'Hurricane de Gibraltar vers Malte.

Égypte
Un raid nocturne de la Luftwaffe sur Alexandrie fait 230 victimes.

Syrie
À 2 heures, les troupes du général Wilson, comprenant la 7e division australienne et la 4e brigade indienne, et celles de la France Libre dirigées par le général Catroux, avec en avant-garde la cavalerie circassienne, pénètrent en Syrie à partir de la Palestine et de la Transjordanie. Les troupes vichystes du général Dentz, fortes de 45 000 hommes, résistent faiblement. Le général Catroux appelle Dentz et ses hommes à rallier la France Libre.

Égypte
Dans la crainte de nouveaux raids aériens de l'Axe sur Alexandrie, l'évacuation d'environ 40 000 personnes commence.

Syrie
Les forces alliées continuent leur progression : Tyr, Marjayoun et El Qneitra, Dera'a tombent entre leurs mains. Au large des côtes de Syrie, une bataille navale oppose deux destroyers français à quatre destroyers anglais. Les navires français sont contraints de se retirer, non sans avoir auparavant causé quelques dommages. Un commando échoue à s'emparer d'un pont important sur la Litani.

Syrie
Les troupes australiennes qui progressent le long de la côte au nord de Tyr commencent à traverser la Litani.

Éthiopie
Attaque massive des Britanniques contre le centre de résistance italienne de la région du Sidamo, au sud-ouest d'Addis-Abeba. Un bataillon indien débarque sur les côtes éthiopiennes et s'empare d'Assab, dernier port de la mer Rouge encore tenu par les Italiens.

Grande-Bretagne
La Luftwaffe largue au cours de la nuit des tracts sur la campagne de l'East Anglia, menaçant les Anglais de la famine à la suite des victoires navales allemandes remportées dans l'Atlantique.

Allemagne
La RAF lance une série de 20 raids nocturnes consécutifs sur les sites industriels de la Ruhr, de la région du Rhin, de Hambourg et de Brême.

Indes néerlandaises
Les négociations commerciales entre le Japon et les Néerlandais sont interrompuse, ces derniers refusant d'accepter les demandes japonaises.

Atlantique
Le cuirassé de poche allemand Lutzow est endommagé par une torpille larguée par un avion anglais au large des côtes du sud de la Norvège. Il doit retourner à Kiel pour y subir des réparations qui dureront jusqu'en janvier 1942.

Allemagne
La défense civile de Berlin avertit la population qu'elle doit gagner immédiatement les abris lors des raids aériens en raison du danger que représentent les bombes explosives.

Grande-Bretagne
Réunis à Londres, les représentants des gouvernements alliés et des gouvernements en exil se promettent une assistance mutuelle et jurent de ne pas conclure de paix séparée avec les paix de l'Axe.

France
Le gouvernement de Vichy annonce que plus de 12 000 Juifs ont été arrêtés et internés en camps de concentration à la suite du "complot juif" contre la coopération franco-allemande.

Syrie
Sur les côtes du pays, les troupes australiennes commencent à attaquer Sidon.

URSS
Les Soviétiques, par l'intermédiaire de l'agence Tass, démentent officiellement les rumeurs de tensions avec l'Allemagne. Il déclare qu'"il ne pourrait y avoir aucun malentendu entre les deux pays."

États-Unis
Roosevelt gèle tous les biens allemands et italiens aux États-Unis.

Malte
Les porte-avions Ark-Royal et Victorious transportent un autre chargement d'Hurricane vers Malte. Sur les 47 envoyés, 43 arrivent.

Libye
Début de l'opération Battleaxe du général Wavell pour tenter de libérer Tobrouk. Wavell est encore peu disposé à attaquer, en grande partie parce que les chars qui sont récemment arrivés de l'opération Tigre ont eu beaucoup de pannes mécaniques et le moment pris pour des réparations signifie que les troupes ont eu une période de formation très courte. Bien que les deux divisions impliquées, la 4e division et 7e division blindées indiennes sont toutes les deux des formations d'expérience, elles ne sont pas à 100 % de leur force et ont été encore affaiblies par des changements de commandement. Le Général Beresford-Pierse est responsable de l'attaque. Trois colonnes sont envoyées contre le col d'Halfaya, contre le fort Capuzzo et contre la crête Hafid. Les troupes allemandes résistent au col d'Halfaya, où les canons de 88 mm repoussent les chars Matilda. Les Britanniques prennent le fort Capuzzo et certaines positions sur la crête Hafid, où ils perdent cependant un grand nombre de chars légers. Les services de renseignements allemands fournissent d'excellentes informations tactiques et la disposition de la 5e division légère à l'avant et de la 15e division panzer observant Tobrouk sont plus que satisfaisant. Sur l'ensemble Rommel est satisfait de défendre le premier jour et, en effet, à la fin de la journée les pertes britanniques en chars les laissent déjà dans une position défavorable.

Syrie
Une contre-attaque des troupes vichystes se traduit par la reprise d'une partie de la ville de Marjayoun et de certaines positions proches. Cependant, les Australiens prennent Sidon, et à l'est les troupes alliées approchent de Damas et s'emparent de Kiswe.

Libye
L'initiative des combats est passée à l'AfrikaKorps. Combats entre la 5e division légère allemande et la 7e brigade blindée britannique près du col d'Halfaya. Les Britanniques perdent la quasi-totalité de leurs chars. La 4e division indienne mène de durs combats contre la 15e division blindée allemande. Halfaya reste aux mains des Allemands.

Syrie
Les forces vichystes continuent à contre-attaquer et reprennent El Quneitra.

États-Unis
Le président Roosevelt ordonne que tous les consulats allemands et italiens dans le pays soient fermés ainsi que les bureaux d'autres agences allemandes.

Libye
Rommel rassemble ses blindés à l'ouest du col d'Halfaya et attaque les Britanniques, qui se replient pour éviter d'être encerclés. Wavell avertit Churchill que l'opération Battleaxe a échoué.

Syrie
Les Australiens prennent Jezzine, près de Sidon. Le Habforce group, qui a eu un rôle important dans les combats en Iraq et se compose maintenant d'une brigade de cavalerie et de quelques petites unités d'infanterie reçoit l'ordre d'avancer vers l'ouest, à partir de l'Irak, le long du principal pipe-line conduisant à Palmyre.

Allemagne
Hitler fixe au 22 juin le déclenchement de l'opération Barbarossa.

Islande
Un régent est nommé.

Turquie
Signature à Ankara par le gouvernement turc et von Papen d'un traité d'amitié et de non-agression germano-turque pour une durée de 10 ans.

Syrie
Violents combats à Mezze (19 - 20 juin), à proximité de Damas, où les troupes vichystes réussissent à isoler et finalement à éliminer un bataillon indien.

Italie Allemagne
En représailles à la fermeture des consulats italiens et allemands aux États-Unis, l'Italie et l'Allemagne font de même envers les ambassades, consulats et bureaux américains présents sur leur sol.

Atlantique
Un U-boat entre en contact avec le cuirassé américain Texas dans l'Atlantique Nord, mais ne l'attaque pas, après avoir pris ses ordres auprès du commandement de la force sous-marine.

Finlande
Tous les réservistes de moins de 45 ans sont rappelés sous les drapeaux.

Syrie
Prise de Damas par les Alliés. La garnison vichyste a été évacuée. L'Habforce, en provenance d'Irak, commence à avancer en Syrie.

Éthiopie
Entrée des troupes britanniques dans Djimma, au sud-ouest d'Addis-Abeba, principale base militaire du général Gazzera. La garnison italienne, forte de 15 000 hommes, se rend. Le général Gazzera réussit à s'enfuir avec une partie de ses troupes. 4 000 soldats italiens avaient déjà été capturés un peu plus tôt au cours de la traversée de l'Omo par les forces alliées.

URSS
À 3 heures 30, commence l'opération Barbarossa par des attaques aériennes contre les bases ennemies, simultanément à l'entrée des troupes de la Wehrmacht en territoire soviétique. En dépit des préparations massives depuis quelques mois et les nombreuses indications, Staline reçoit de beaucoup de sources que les forces soviétiques ont été prises presque totalement par surprise et perdent beaucoup lors de leur première rencontre.

Les forces armées allemandes sont réparties en trois groupes :
- Le Heeresgruppe Nord, sous la direction du maréchal Leeb,
- Le Heeresgruppe Centre, sous la direction du maréchal Bock,
- Le Heeresgruppe Sud, sous la direction du maréchal Rundstedt.

L'ensemble des groupes armés opère sous la direction de von Brauchitsch, et rassemble 145 divisions, dont 17 divisions blindées et 13 motorisées, soient plus de 3 millions de soldats, appuyés par 7.100 canons, 3300 chars, 625 000 chevaux et 2770 avions.

De son côté, l'armée soviétique dispose de 230 divisions, dont 170 sont réparties sur la frontière est, organisées selon quatre fronts : - Le Front du Nord-Ouest de Kuznetsov,
- Le Front de l'Ouest de Pavlov,
- Le Front du Sud-ouest de Kirponos,
- Le Front du Sud de Tyulenev.
L'armée soviétique est forte de 24 000 chars et de 8 000 avions.

À midi, l'armée de l'air soviétique a perdu environ 1200 appareils. Les avant-gardes blindées du Heeresgruppe Nord avancent de 65 kilomètres, celles du Heeresgruppe Centre prennent pratiquement tous les ponts sur le Bug. Les troupes du Heeresgruppe Sud, basées en Hongrie et en Roumanie, n'interviennent pas au cours du premier jour.

Grande-Bretagne
Au cours d'une émission radiophonique, Churchill annonce que le Royaume-Uni apportera toute l'aide possible à l'URSS.

Syrie
De violents combats ont lieu dans le secteur de Marjayoun (du 22 au 29 juin). Les troupes australiennes contraignent les troupes vichystes à se replier.

URSS
Avancée spectaculaire des troupes allemandes en URSS. Dans le nord, le Groupe Panzer 4 de Hoepner progresse de 80 km. Le Groupe Panzer 3 de Hoth a pris les ponts sur le Niémen ainsi qu'Alytus et Meretch. Le Groupe Panzer de Guderian a pénétré sur 70 km et atteint Kobrine et Proujani. La progression du Groupe Panzer 1 de von Kleist dans le sud-est moindre, la résistance soviétique étant plus forte. La Luftwaffe poursuit ses attaques et perturbe fortement les lignes de communication soviétiques.

Syrie
Les troupes britanniques en provenance d'Irak atteignent Palmyre, mais la garnison vichyste résiste.
Atlantique
Début d'une grande bataille navale entre les navires d'escorte du convoi HX-133 et 10 U-Boote qui se sont regroupés pour l'attaquer.

URSS
Les troupes allemandes continuent à progresser rapidement à l'intérieur des territoires soviétiques. Dans le secteur de la Baltique, le Panzergruppe 3 prend Kaunas et Vilna. Plus au sud, la 4e armée allemande prend d'assaut la garnison de la forteresse de Brest-Litovsk, qui se trouve maintenant très loin derrière la ligne de front.

États-Unis
Au cours d'une conférence de presse, Roosevelt annonce son intention d'envoyer de l'aide à l'URSS.

URSS
Les forces soviétiques du Front de l'Ouest de Pavlov, déployées principalement dans le saillant de Bialystok, et comprenant la 3e armée de Kuznetsov, au sud-ouest de Grodno, la 4e armée de Korobkov au sud et la 10e armée de Golubev à l'ouest de Bialystok, sont menacées d'encerclement par les fantassins des IVe et IXe armées allemandes en provenance du sud et du nord. Dans la soirée, le 47e corps blindé allemand du 2e Panzergruppe coupe la principale route reliant Bialystok à l'est, entre Wolkowysk et Slonim, isolant les 3e et 10e armées soviétiques dans le saillant de Bialystok.

Suède
Le gouvernement suédois annonce qu'il autorise les troupes allemandes présentes en Norvège à traverser la Suède pour rejoindre la Finlande.

Lituanie
Au nord, le 4e Panzergruppe du général Hoepner prend Daugavpils, sur la Dvina, et commence à établir des têtes de pont sur la rivière.

URSS
Les blindés de Guderian sont, à midi, à une trentaine de kilomètres de Minsk.

Finlande
Le pays déclare officiellement la guerre à l'URSS.

Malte
Au cours de deux opérations successives, la première conduite par l'Ark Royal seule, la seconde par l'Ark Royal et le Victorious, 57 Hurricanes sont envoyés à Malte. Un plus grand nombre d'appareils avait été embarqué sur les porte-avions, mais n'ont pu décoller en raison de mal fonctions dans le système de catapultage des porte-avions.

URSS
Au centre, les troupes de von Bock exécutent une manœuvre en tenaille entre Bialystok et Novogroudok. Elles se heurtent à la 13e armée de Filatov ; les 2e et 3e Panzergruppen, faisant leur jonction à proximité de Minsk, enferment dans la nasse de Bialystok-Nowogrodek 20 divisions soviétiques.

Hongrie
La Hongrie déclare la guerre à l'URSS.

URSS
À la tombée de la nuit, l'infanterie de la 9e armée de Strauss et les troupes de la 4e armée de Kluge font leur jonction à l'est de Bialystok, isolant les troupes soviétiques concentrées dans la nasse de Bialystok de celles de la poche de Nowogrodek.

États-Unis
La loi budgétaire de l'armée pour 1942 est approuvée par le Congrès.

URSS
Les forces armées allemandes maintiennent leur avance. La situation de l'armée soviétique est aggravée par les premières attaques conjointes germano-finlandaises dans l'isthme de Carélie et plus au nord vers Petsamo.

URSS
Au centre, le 2e Panzergruppe occupe Bobrouisk et établit une tête de pont sur la Berezina. Au sud, les troupes du Heeresgruppe Sud prennent Lvov. Sur leur gauche, d'autres unités avancent rapidement en direction de Kiev.

Création d'un Comité d'État de la défense, avec Staline à sa tête, renforçant la centralisation des pouvoirs. Il est formé de Molotov, de Beria, de Malenkov et de Vorochilov.